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O haleto de alquila primário pode sofrer sn1?

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O haleto de alquila primário pode sofrer sn1?
O haleto de alquila primário pode sofrer sn1?

Vídeo: O haleto de alquila primário pode sofrer sn1?

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Vídeo: Aula 158: Substituição Nucleofilíca - Sn1 e Sn2 - Hidrólise alcalina de haletos 2024, Maio
Anonim

Existem dois tipos de mecanismo para haletos de alquila – SN1 e SN2. … Haletos de alquila primários e secundários podem sofrer o mecanismo SN2, mas haletos de alquila terciários reagem apenas muito lentamente. O mecanismo SN1 é um mecanismo de dois estágios em que o primeiro estágio é o passo determinante da taxa.

Por que os haletos de alquila primários não sofrem SN1?

Um haleto de alquila 1° tem apenas um grupo alquila, então é relativamente instável É improvável que forme um carbocátion 1° em uma reação SN1. Em vez disso, ele seguirá o caminho SN2 de energia mais baixa, no qual o nucleófilo "expulsa" o grupo de saída do haleto e anula a formação do carbocátion instável.

Qual haleto de alquila sofrerá SN1?

Como a ligação C-I é a mais fraca de todas as ligações C-X, portanto, rerf-iodeto de butila sofre a reação SN1 mais prontamente.

Os haletos de alquila primários sofrem E1?

No lado SN1/E1, o haleto de alila abaixo, enquanto primário, pode sofrer reações SN1/E1 porque o carbocátion resultante é estabilizado por ressonância.

O SN1 prefere primário ou terciário?

A grande barreira para o SN1 é a estabilidade dos carbocátions, razão pela qual é favorecido para terciário > secundário >> haletos de alquila primários e solventes próticos apróticos polares.

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