Como o carbocátion assume uma forma planar, o ataque do nucleófilo pode ocorrer de qualquer lado do plano. Isso leva à formação de uma mistura de enantiômeros, referida como mistura racêmica. Isso contrasta com o SN2, que produzirá apenas o estereoisômero invertido do reagente.
A racemização ocorre em SN2?
Se ambos os processos ocorrerem no mesmo grau em uma reação com um centro de reação assimétrico, o racemato é obtido. … Se a retenção e a inversão ocorrerem no mesmo grau, a reação produz um racemato (racemização).
O que dá a mistura racêmica SN1 ou SN2?
O carbocátion e seus substituintes estão todos no mesmo plano (Figura 1), o que significa que o nucleófilo pode atacar de qualquer lado. Como resultado, ambos os enantiômeros são formados em uma reação SN1, levando a uma mistura racêmica de ambos os enantiômeros.
As reações E2 formam misturas racêmicas?
As reações
SN2 e E2 têm propriedades muito estereoespecíficas. … Enquanto uma reação SN2 em um estereocentro α-carbono resultaria em inversão de configuração, uma reação SN1 em um estereocentro semelhante dá uma mistura igual de inversão e retenção. Este efeito resulta em uma mistura racêmica
Como você sabe se é Sn2 ou E2?
A identidade do nucleófilo ou base também determina qual mecanismo é favorecido. As reações E2 requerem bases fortes Reações SN2 requerem bons nucleófilos. Portanto, um bom nucleófilo que é uma base fraca irá favorecer SN2 enquanto um nucleófilo fraco que é uma base forte irá favorecer E2.
