A rota mais típica para o tioéster envolve a reação de um cloreto de ácido com um sal de metal alcalino de um tiol: RSNa + R′COCl → R′COSR + NaCl. Outra rota comum envolve o deslocamento de haletos pelo sal de metal alcalino de um ácido tiocarboxílico.
Como o acil fosfato é formado?
O método mais comum de sintetizar fosfatos de acila em laboratório é reagindo o que é chamado de cloreto de acila com fosfatos Esta reação resulta na formação da ligação carbono-oxigênio necessária para o acil fosfato e a ligação carbono-cloro é quebrada a partir do cloreto de acil.
O que é hidrólise de tioéster?
Hidrólise de tioésteres
O grupo acil de um tioéster pode ser transferido para uma molécula de água em uma reação de hidrólise, resultando em um carboxilato. Um exemplo de hidrólise de tioéster é a conversão de (S)-citril CoA em citrato no ciclo do ácido cítrico (também conhecido como ciclo de Krebs).
Por que o tioéster é uma escolha melhor para a transferência de acila do que um éster regular?
Além disso, a ligação C-S é mais fraca que a ligação C-O, e o tiolato (ou tiol, se protonado ) é um grupo de saída melhor que o alcóxido (ou álcool). Todos esses fatores tornam um tioéster em geral um agente de acilação melhor do que um éster.
Uma ligação tioéster é uma ligação covalente?
As ligações de tioéster são, no entanto, importantes características estruturais e funcionais de certas proteínas, incluindo C3. … É esta ligação que confere ao C3 a capacidade de formar ligações covalente com macromoléculas da superfície celular, complexos imunes e uma variedade de pequenas moléculas em solução (LAW e LEVINE 1977; LAW etal.
