O ânion cicloheptatrienil tem 8 elétrons em seu sistema pi. Isso o torna antiaromático e altamente instável. O cátion cicloheptatrienil (tropílio) é aromático porque também possui 6 eletrônicos em seu sistema pi.
Por que o íon Tropylium é aromático por natureza?
O número de elétrons π no anel é 6, portanto, o cátion tropílio também segue a Regra de Huckel de (4n+2)π elétrons, onde n=1. Assim, o cátion tropílio satisfaz todas as condições para aromaticidade e, consequentemente, natureza aromática.
Por que o ânion Tropylium não é aromático?
e você não pode escrever 4n+2=8 a menos que n não seja um inteiro. Portanto, o ânion tropílio é antiaromático. No entanto, se não for planar na realidade (ou seja, se o par solitário for suficiente para empurrar o hidrogênio para fora do plano), então não é aromático.
Por que o íon Tropylium é estável?
O cátion Tropylium também é mostrado abaixo, alcança estabilidade extra devido à conjugação de cargas positivas com as ligações pi Possui sete estruturas ressonantes. O maior número da estrutura ressonante aumenta sua estabilidade em relação ao cátion benzílico.
Como o íon Tropylium é gerado?
O íon tropílio surge do íon pai de 1 (2) por um processo de uma etapa, mle 148 (152) + mle 91 (93) para o qual um íon metaestável (m) aparece em 55,9 (56,9) ou por um processo de duas etapas em que CH, O é perdido do íon pai, dando 118 (120) seguido pela eliminação de um radial BO.
