Como o carbocátion assume uma forma planar, o ataque do nucleófilo pode ocorrer de qualquer lado do plano. Isso leva à formação de uma mistura de enantiômeros, referida como mistura racêmica. Isso contrasta com o SN2, que produzirá apenas o estereoisômero invertido do reagente.
O que dá a mistura racêmica SN1 ou SN2?
O carbocátion e seus substituintes estão todos no mesmo plano (Figura 1), o que significa que o nucleófilo pode atacar de qualquer lado. Como resultado, ambos os enantiômeros são formados em uma reação SN1, levando a uma mistura racêmica de ambos os enantiômeros.
O SN2 causa racemização?
Se um enantiômero puro for aplicado a uma reação S N 2, três resultados estereoquímicos diferentes são concebíveis: … Se a retenção e a inversão ocorrerem no mesmo grau, a reação produz um racemato (racemização).
Qual reação forma uma mistura racêmica?
Misturas racêmicas são frequentemente formadas quando substâncias aquirais são convertidas em quirais Isso se deve ao fato de que a quiralidade só pode ser distinguida em um ambiente quiral. Uma substância aquiral em um ambiente aquiral não tem preferência para formar um enantiômero sobre outro.
A racemização ocorre em SN1?
a) A racemização ocorre na reação SN1 já que em SN1, um ataque de grupo (base/nucleófilo) de ambos os lados.