Se um carbocátion secundário é vicinal a um carbono terciário contendo um hidrogênio, deve ocorrer um deslocamento de 1,2-hidreto. Se um carbocátion secundário é vicinal a um carbono quaternário, deve ocorrer um deslocamento 1,2-alquil. A regra geral em deslocamentos de alquila é: o substituinte de alquila menor tende a ser o substituinte que se desloca.
O deslocamento do hidreto ocorre em sn2?
O solvente é o nucleófilo em muitas reações SN1. Isso é chamado de reação de solvólise. Os deslocamentos 1,2-hidreto e 1,2-metil ocorrerão em reações SN1 se o rearranjo levar a um carbocátion mais estável. Esses rearranjos não ocorrem por razões óbvias na reação SN2.
Os deslocamentos de hidreto ocorrem em SN1?
Podemos ver o fenômeno do deslocamento do hidreto nas reações de solvólise (SN1) como no exemplo abaixo. Conforme mostrado no mecanismo a seguir, as ligações polarizadas carbono-cloro são quebradas heteroliticamente para produzir um íon cloreto e um carbocátion.
Existe rearranjo no SN1?
Lembre-se que o primeiro passo no SN1 é que o grupo de saída sai para dar um carbocátion. … Portanto, um rearranjo pode ocorrer para dar o carbocátion terciário mais estável, que é então atacado pelo nucleófilo (água neste caso).
Quando pode ocorrer um deslocamento de hidreto?
Se um carbocátion secundário é vicinal a um carbono terciário contendo um hidrogênio, deve ocorrer um deslocamento de 1,2-hidreto. Se um carbocátion secundário é vicinal a um carbono quaternário, deve ocorrer um deslocamento 1,2-alquil. A regra geral em deslocamentos de alquila é: o substituinte de alquila menor tende a ser o substituinte que se desloca.
