A forma de cadeia aberta da glicose cicliza quando o grupo hidroxila C-5 ataca o átomo de oxigênio do grupo aldeído C-1 para formar um hemiacetal intramolecular. Duas formas anoméricas, designadas α e β, podem resultar.
Por que a glicose cicla?
1: A forma cíclica dos açúcares é a forma preferida em solução aquosa. A glicose e outros açúcares 5C e 6C podem ciclizar através do ataque nucleofílico intramolecular de um dos OH's no carbonil C do aldeído ou cetona Tais reações intramoleculares ocorrem se anéis estáveis de 5 ou 6 membros podem se formar.
Por que a ciclização acontece?
Uma reação de ciclização ocorre quando 376 é aquecido com ácido p-toluenossulfônico (PTSA) para dar o análogo de folato 377 (Equação 140).
Qual é a causa da Mutarotação?
Esse fenômeno, conhecido como mutarotação, é demonstrável mesmo com açúcares aparentemente idênticos e é causado por um tipo de estereoisomerismo envolvendo a formação de um centro assimétrico no primeiro átomo de carbono (carbono aldeído) em aldoses e o segundo (ceto carbono) em cetoses
O que é processo de ciclização?
: formação de um anel em um composto químico.
